Winnaar Ronnie Flex (1992, echte naam Ronell Langston Plasschaert) verwierf bekendheid door zijn internationale hit Drank & Drugs. De ster van de zanger stijgt snel, mede geholpen door zijn onberispelijke street style en nonchalante houding. Naast de Best Geklede Man Award ontving hij ook een horloge van Edox, een cheque van de Bijenkorf, een grote fles Grey Goose, 25 weken rijden in een Land Rover en een feestelijke fles Dom Perignon.